Con objeto de contribuir al conocimiento de los 3-glicósidos de los flavonoles característicos de las variedades Vitis vinifera de uva tinta hemos aislado los flavonoles de los hollejos de la variedad Petit Verdot mediante extracción en fase sólida usando un material que combina los mecanismos de la fase reversa y del intercambio iónico.
Esta técnica nos permite separar la fracción de flavonoles 3-glicósidos de los antocianos y además obtener sub-fracciones de los glicósidos neutros y ácidos que facilitan la identificación de estos compuestos.
Mediante HPLC en fase reversa semi-preparativa hemos aislado algunos de estos glicósidos para su elucidación estructural.
La identificación de los diferentes flavonoles 3-glicósidos se ha basado en LC-DAD-ESI-MS/MS y en los datos NMR cuando fue posible.
Los resultados sugieren que los flavonoles 3-glicósidos de las uvas tintas comprenden 3 series completas diferentes, de acuerdo con la naturaleza del azúcar unido a la posición C-3.
Los 3-glucósidos de los seis posibles flavonoles (kaempferol, quercetina, isorhamnetina, myricetina, laricitrina y syringetina) son los derivados más abundantes mientras que los 3-galactósidos se han encontrado como minoritarios.
Los 3-glucurónidos son la tercera clase de flavonoles de la uva tinta y usualmente aparecen como compuestos minoritarios con excepción de la quercetina 3-glucurónido que es más abundante que el respectivo glucósido.
Se ha detectado además la presencia de quercetina 3-(6”-rhamnosyl)-glucósido (rutina) como compuesto traza en los hollejos de las uvas Petit Verdot.