El inicio de la reconquista y repoblación consiguiente de las tierras de la meseta va a significar el nacimiento o consolidación de la gran mayoría de los pueblos actuales, que a su vez se asientan sobre despoblados existentes o en las inmediaciones de los mismos. La reconquista de la zona se hará en el reinado de Alfonso VIII (1.170-1.185); así en el año 1.184 la plaza fuerte de Alarcón es conquistada por Hernán Martínez de Cevallos, y pasa a depender de esta villa un buen número de aldeas (La Almarcha, Castillo de Garcimuñoz, Valverde de Júcar..., hasta un total de 56).

La fecha en que se reconquista Alarcón es clave para averiguar si en tal momento existía ya la aldea de "Villalgordo" o "Villargordo" (aunque vista la documentación obrante en los archivos municipales y otra de referencia, el que el pueblo se le llame "Villar o Villal" depende del Escribano o Secretario de turno) que pasa a formar parte de la jurisdicción de Alarcón, o si aún no existía como tal en el emplazamiento actual, subsistiendo alguna otra aldea, hoy desaparecida, en las inmediaciones de lo que hoy es Villalgordo.

El cronista Juan Pablo Mártir Rizo en su "Historia de la muy noble y leal ciudad de Cuenca", escrita en el año 1.629, hace una relación de pueblos del Obispado de Cuenca y a parte de citar a Villalgordo, habla de VILLASECA como un despoblado de Villalgordo. También Julio Larrañaga en su conocida "Guía Larrañaga" (1.929), habla de un despoblado cercano a Villalgordo del Marquesado al que llama VILLASEQUILLA. Este despoblado, cuya situación concreta se desconoce (y que bien pudiera haber estado situado en el paraje de "Las Chozas" o en "Las Eras"), sería el núcleo urbano antecedente de lo que hoy es Villalgordo del Marquesado, siendo plausibles las versiones que aún hoy día nos dan los mayores del lugar que, por tradición oral, nos hablan de que a causa de una epidemia de peste " el pueblo se trasladó a otro lugar distinto del que ocupaba"; o bien que "fueron trasladados a ese lugar distinto del núcleo de población, aquellas personas que tenían la peste".

La primera referencia a Villalgordo la encontramos en el "Libro de las Cazas" que escribió el Infante Don Juan Manuel por el año 1.340 y donde nos habla de "El arroyo de Villarzordo et entra en Záncara de yuso de Haro". Posiblemente se esté refiriendo al que hoy conocemos como "Arroyo de la Fuente Gimeno" que transcurre por el término de Villalgordo del Marquesado y sus aguas van a desembocar al río Záncara. Ciertamente el conocimiento geográfico que el Infante tenía de sus dominios le resultó indispensable para escribir el libro.

Es a partir del año 1212, con la victoria de Alfonso VIII sobre los Musulmanes en la batalla de las Navas de Tolosa, cuando se acelerará la repoblación de la meseta sur, con la entrega de las tierras conquistadas a los Nobles o a las Ordenes Militares como pago a los servicios prestados al Rey. Con la reconquista y repoblación proliferan "los Señoríos", es decir la concesión por el poder Real de privilegios en el orden social y económico a determinadas personas y sobre un concreto territorio que les es concedido con "todo el dominio y señorío, con todo fuero y derecho, según a la potestad real corresponde".

En el año 1.297 la Villa de Alarcón es concedida por el Rey Fernando IV al Infante D. Juan Manuel y con ella sus aldeas y lugares entre los que estaría Villalgordo; siendo pues un pueblo de Señorío (perteneciente a la nobleza) frente a los pueblos de Realengo (dependientes directamente del Rey).

A partir del año 1.300 van a comenzar en la zona los "Procesos de Villazgo", es decir la lucha de lo que eran aldeas o lugares, dependientes de otras Villas, por conseguir el "Privilegio de Villa" con lo que ello implicaba en el aspecto político y económico, al conseguir una serie de exenciones impositivas y el derecho a tener jurisdicción propia sobre su término municipal nombrando directamente a los Oficios Públicos (Alcaldes, Regidores, Síndicos, Procuradores, Alguaciles...).

Esta especie de "Autonomía Local" nada tiene que ver por supuesto con el concepto actual, pero significaba un avance para los pueblos que conseguían el Privilegio de Villa, aun cuando continuasen dependiendo de la Nobleza o Realeza según los casos. Para situarnos en el tiempo, diremos que el Castillo de Garcimuñoz consigue el Privilegio de Villa, respecto de Alarcón, en el año 1.322 y no parece que Villalgordo fuese aldea de El Castillo (pues consta que en el año 1.391 el Marqués de Villena, D. Alfonso, vende al Castillo las aldeas de La Almarcha, Cañada Negrita, Ucero, Casa de Don Benito y el lugar de La Puebla en 1.393, sin que en ningún momento aparezca Villalgordo). Por su parte Belmonte consigue el Privilegio de Villa en 1.397, integrado en el Marquesado de Villena; Villarejo de Fuentes pasa a ser Villa en 1.445, y todos los datos apuntan a que Villalgordo formaba parte como aldea o "lugar" del Señorío de Villarejo de Fuentes, dentro del Marquesado de Villena. En todo caso resulta necesario investigar estos procesos de villazgo para tener un conocimiento contrastado y riguroso de la ubicación jurisdiccional de Villalgordo, aunque esté fuera de toda duda su pertenencia al Marquesado de Villena. Otro pueblo limítrofe como es el caso de La Almarcha, aldea del Castillo de Garcimuñoz, no va a independizarse de este último y conseguir la categoría de "Villa" hasta 1.672; los avatares seguidos para conseguir este privilegio los describe Miguel Salas Parrilla en su libro "El proceso de Villazgo de La Almarcha", donde recoge el Real Privilegio de 30 de septiembre de 1.672 por el que se declara "Villa" a La Almarcha y en el que, refiriéndose a los límites que ha de tener el término municipal, dice: "... y desde allí hasta los confines de los lugares de la comarca que son Olivares, Hinojosa y Villargordo..."

No se tiene constancia de cuándo Villalgordo adquiere la categoría de "Villa" aunque por fuentes indirectas, consta que en el año 1.543, fecha en que se inicia el proceso de la "Ejecutoria del Apellido De Luz" (incluido en el libro de Rodrigo de Luz Lamarca que se verá después), ya se habla de la "Villa de Villalgordo", mientras que a otras poblaciones vecinas las califica como aldeas o lugares, razón por la cual parece claro que en dicha fecha ya disponía Villalgordo del estatuto jurídico de "Villa".

Los Reyes Católicos vencieron en estas luchas a la Nobleza, y Villas que eran de "Señorío" pasaron a ser de "Realengo", aunque no es el caso de Belmonte que en virtud de la "Concordia" firmada entre los Reyes Católicos y el Marqués de Villena, Don Juan Pacheco, siguió perteneciendo a éste. Villalgordo continuaría siendo pueblo de "Señorío", aunque por esa época todavía no tiene el sobrenombre "del Marquesado", indicativo de la pertenencia al Marquesado de Villena.

Aunque es difícil seguir la pista de los "Señoríos" por sus revocaciones, desheradamientos, compras y ventas, divisiones etc...el hecho cierto es que Villalgordo pertenece al Marquesado de Villena en este Siglo XV. Así se deduce de los escritos contenidos en el libro "El Señorío de Valverde" de Miguel Lasso de la Vega, que se corresponde con el Tomo II de la "Biblioteca Conquense" (1.945) dirigida por Angel González Palencia, cuando cita los Señoríos de la Provincia de Cuenca, y entre ellos habla del "Señorío de Villarejo de Fuentes" del que dice que "fue lugar, con los de Villalgordo y Almonacid de la jurisdicción de Villarejo de Fuentes, que concedió el Príncipe D. Enrique a Don Juan Pacheco, con las de Villena, Sax y Yecla". A su vez, D. Juan Pacheco, primer Marqués de Villena, le dio a Villarejo el título de Villa en Belmonte el 10 de diciembre de 1.445, formando la dote de su hija Dª Beatriz Pacheco cuando casó con el Conde de Medellín, D. Alfonso de Silva, II Conde de Cifuentes.